Ngày 17 tháng mười 1996, Maskhadov được bổ nhiệm làm Thủ tướng Cộng hòa Chechnya Ichkeria, trong khi vẫn giữ chức Tham mưu trưởng và Bộ trưởng Quốc phòng. Ngày 27 tháng 1 năm 1997, Maskhadov được bầu làm Tổng thống Cộng hoà Chechnya và là Tổng tư lệnh lực lượng vũ trang. Ngày 12 tháng 5 năm 1997, Maskhadov đạt đỉnh của sự nghiệp chính trị của ông, khi ký một hiệp ước hòa bình với Yeltsin tại điện Kremlin. Tuy nhiên sau đó, ông dần dần mất quyền kiểm soát với Basayev và các lãnh chúa khác.